Isobuteen is een goed beschermingsmiddel voor carboxyl-en hydroxylgroepen. Het kan fotochemische cycloadditie, zuur-gekatalyseerde cycloadditie, alkylering en carbeenreacties met enonen ondergaan.
Beschermende groepen
Isobuteen wordt veel gebruikt om carbonzuren te beschermen om overeenkomstige tert-butylesters te genereren. Zuren zoals vetzuren, aromatische zuren en met stikstof beschermde aminozuren kunnen worden beschermd door isobutyleen. Tert-butylesters met sterische hindering zijn moeilijk te verzemeren, maar kunnen onder zure katalyse worden gehydrolyseerd.
Cycloadditie onder lichtomstandigheden
Isobuteen kan op grote schaal worden gebruikt om cycloadditie met enonen te ondergaan. Zwak geprotoneerd isobutyleen ondergaat vaak stereoselectieve cycloadditie. Cyclohexenon, cyclopentenon en enonen met functionele groepen kunnen allemaal cycloadditie ondergaan met isobutyleen. De Paterno-Buchi-cycloadditie met isobutyleen kan een verscheidenheid aan verschillende oxiraankoolwaterstoffen produceren.